孔城老街，因位于安徽省安庆市孔城镇而得名。而关于孔城之名的由来，说法有二：一是《桐城县志》记载：桐乡北部多孔道，……是孔字之源，城之因，依水之孔道名城，故曰孔城；二是民间说法，三国时吴国大将吕蒙在此屯兵布防，筑土为墙，虚设空城，因谐音而得名孔城。清徐傲在《桐旧集·孔城》诗中的“人烟开小聚，传说吕蒙城”，吕蒙城指的就是孔城。

因独特的地理位置，孔城在三国时是军事重镇，东吴大将吕蒙曾在此招兵买马，建立要塞。隋唐时期渐渐成镇，北宋时已远近闻名。据《宋史·李显忠传》记载，宋将张俊、李显忠曾与金兀在此地大战。至明代，这里有居民五百余家。明末因战乱，损毁严重。后因遗老刘元勋归故里，人渐增多，成聚落。明清时期，孔城老街绵延数里，分为十甲，每甲之间有闸门隔挡。街东的孔城河以及街西南的荻埠河景色美不胜收，因“孔城暮雪”和“荻埠归帆”位列“桐城八景”，名噪一时。据《桐城县志》记载，繁盛时期，这里有经营绸缎布匹、京广百货的商店及粮行鱼肆、茶馆酒店以及金、银首饰，竹、木、铁器手工作坊等500余家，还有煤油、蚕丝等进出口贸易，是明清时期桐城最繁华的商业街之一，也是重要的商品集散地。抗战时期，因受日军及土匪的劫掠，一度萧条。新中国成立后，经过数次重建和修复，孔城老街内清末民初的徽派皖系建筑得以复原。

老街呈南北走向，有一条主街，两条横街，另有三巷一弄。街道总长约3公里，宽度在3米左右，总面积约17万平方米。孔城老街内有李鸿章钱庄、倪府、桐乡书院、孔城影剧院、姚家大屋、文革遗址语录墙、程氏祠堂等景点，并分布有40个商铺。店铺房舍皆为青砖灰瓦，多具飞檐翘角，木镂花窗，鳞次栉比，游人如织。